三年，刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中当阳长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。

刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州。于是，刘备又与孙权大将周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道。后来，刘备又向南攻取荆州南部四郡。关羽被拜为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军。此时襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻于江北。在此期间，关羽重修了江陵城。

建安十六年，刘备入蜀助刘璋防御张鲁，张飞、赵云、诸葛亮与关羽共守荆州。

建安十八年，刘备与刘璋决裂。

现代画作中的关羽形象

现代画作中的关羽形象

建安十九年，在刘备攻打雒城时，军师庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、赵云、诸葛亮入川支援。关羽驻守荆州。刘备平定蜀地后，以关羽董督荆州事，授权掌管荆州地区刘备控制的部分，包括荆州南部四郡和从东吴借来的南郡治所江陵和附近的公安，关羽事实上镇守荆州五郡。又对诸葛亮、法正、张飞、关羽四人各赏赐了黄金五百斤、白银千斤、钱币五千万、锦帛一千匹。

关羽听说马超归降刘备，他过去与马超毫不相识，于是便写信给诸葛亮，询问马超武艺才干与谁人可以相比。诸葛亮知道关羽气傲心高，于是回信答道：“马孟起兼有文武的资性，凶猛过人，可谓一代俊杰，属于黥布、彭越一类，可与张益德并驾齐驱，但还不及您美髯公绝伦逸群。”关羽蓄着一副漂亮的长须，所以诸葛亮称他美髯公。看了诸葛亮的回信，关羽十分高兴，把它交给宾客幕僚们传阅。

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